Oudezijds 100 wordt in de jaren '50 gesticht door het predikanten-echtpaar Rolf en Georgine Boiten-Du Rieu. Veel kerken in de binnenstad staan in die tijd leeg en predikanten wonen vaak in andere delen van de stad. Daarom willen zij een plaats bieden waar mensen aan durven kloppen voor hulp en vestigen ze zich in een pand aan de Oudezijds Achterburgwal nummer 100. Inspiratie hiervoor deed het echtpaar Boiten op tijdens een stage bij de Foyer protestant d’Aubervilliers, een vergelijkbaar initiatief in de gelijknamige arbeidersvoorstad van Parijs.
Al snel groeit Oudezijds 100 uit tot een gemeenschap met meerdere panden op de wallen en vele vrijwilligers. Vanuit het principe dat de gemeenschap antwoord geeft op vragen die haar gesteld worden, ontstaan in de loop der jaren ook andere initiatieven:
1964 Communiteit Spe Gaudentes
Vrijwilligers komen en gaan, maar voor het voortbestaan van de gemeenschap is het nodig dat mensen zich voor langere tijd verbinden. Tijdens een retraite in Taize adviseert de toenmalige prior fr Roger om een oecumenische communiteit op te richten. Op 31 oktober 1964 spreken de eerste communiteitsleden hun gelofte uit. Spe Gaudentes ontleent haar naam aan Romeinen 12, 12: zij die zich verheugen in de hoop.
1971-1996 Bouschrã school
In de jaren ‘60 komen de eerste gastarbeiders vanuit Marokko naar Nederland. Oudezijds 100 biedt deze mannen onderdak en organiseert speciaal voor hen activiteiten. Al snel laten de gastarbeiders hun gezinnen naar Nederland overkomen. Om de kinderen passend onderwijs te bieden, wordt in 1971 vanuit Oudezijds 100 de Arabische school (later Bouschrã school) opgericht. Feitelijk is dit de eerste integratieschool in Nederland. Als blijkt dat de gezinnen zich blijvend in Nederland vestigen, richt het schoolprogramma zich op integratie met behoud van eigen identiteit.
1970-1987 Eethuisje Kana
In 1970 opent aan de Oudezijds Voorburgwal nummer 95 in het souterrain eethuisje ‘In de bruiloft van Kana’ haar deuren. Kana biedt in de binnenstad van Amsterdam een eetgelegenheid waar kwalitatief goed eten voor weinig geld geserveerd wordt. Zo'n twintig jaar lang komen studenten en mensen die in de buurt werkzaam zijn, via Kana op een laagdrempelige manier in aanraking met Oudezijds 100. Legendarisch is de anekdote dat koningin Juliana zich bij de opening tot ieders stomme verbazing ontfermt over de afwas.
1972 Maria ter Claesze
Het leven in de binnenstad van Amsterdam is hectisch en intensief. Communiteitshuis Maria ter Claesze biedt voor leden van Spe Gaudentes en Oudezijds 100 een uitwijk op het Friese platteland.
1983-2023 Kruispost
Begin jaren ‘80 sluit het Binnengasthuisziekenhuis en wordt het nieuwe Academisch Medisch Centrum in Zuid-Oost geopend. Dit betekent dat er in de binnenstad geen medische eerstehulppost meer is. Vanuit de de buurt wordt aan Oudezijds 100 gevraagd om een dergelijke hulppost op te zetten. Op wonderlijke wijze komt het benodigde geld beschikbaar voor de aankoop van de panden Oudezijds Voorburgwal 127 en 129. Prins Bernhard opent Kruispost op 14 juni 1983.
1995 Kishenyi
Charles Byarugaba, afgestudeerd landbouwingenieur, reist in 1995 naar Nederland en komt in aanraking met Oudezijds 100. Hij raakt er geïnspireerd om terug te keren naar Uganda en iets voor zijn geboortedorp Kishenyi te betekenen. In de afgelopen jaren heeft het contact met het project van Charles zich verdiept. Giften en inzet van vrijwilligers hebben bijgedragen aan een duurzame ontwikkeling van het dorp.